С 1953 по 1957 год работы Твомбли показывают в галерее «Стейбл»; затем он переходит в галерею Лео Кастелли, а позднее выставляется у Гагосяна.
1955–1959
Нью-Йорк: общая мастерская с Раушенбергом и круг Джонса
С 1955 по 1959 год Твомбли работает в Нью-Йорке, делит мастерскую с Раушенбергом и входит в круг художников вместе с Джаспером Джонсом. Знакомство с формирующейся Нью-Йоркской школой очищает его работы от фигуративности, а увлечение примитивным искусством подводит к жестовому рисунку — тонким белым линиям на тёмном холсте, словно процарапанным по поверхности.
1957
Переезжает в Рим и знакомится с Татьяной Франкетти
Твомбли делает Рим главным городом своей жизни и знакомится там с итальянской художницей Татьяной Франкетти, сестрой своего покровителя барона Джорджо Франкетти. В Италии он переходит к большим форматам и более буквальному обращению с текстом и цифрами, черпая вдохновение в поэзии, мифологии и истории.
1959
Женится на Татьяне Франкетти
Твомбли и Татьяна Франкетти женятся в нью-йоркской мэрии, после чего покупают палаццо на виа ди Монсеррато в Риме.
ок. 1961
Знакомится с Джозефом Гласко на Миконосе
Через общего друга, художника Афро Базальделлу, Твомбли встречает на Миконосе американского художника Джозефа Гласко; по словам Гласко, они годами виделись там каждое лето.
