c. 1503 – c. 1504
Travaille à Sienne
late 1504
Rencontre de Léonard et de Michel-Ange
Installé à Florence, Raphaël rencontra Léonard de Vinci, Michel-Ange et Bartolomeo della Porta et étudia de près le sfumato de Léonard. Sa première commande florentine, les portraits d'Agnolo Doni et de sa femme, fut peinte sous l'impression manifeste de la « Joconde ».
1504
Amitié avec Baldassare Castiglione
À Urbin, Raphaël rencontra le philosophe, écrivain et mécène le comte Baldassare Castiglione ; ils nouèrent une solide amitié et une correspondance, dont les célèbres lettres sur la fresque « Le Triomphe de Galatée ».
1504
À Florence, pour étudier
La mère du futur duc d'Urbin donna à Raphaël une lettre de recommandation pour le gonfalonier de Florence : « Le porteur de la présente est Raphaël, peintre d'Urbin, qui, grandement doué dans sa profession, a résolu de passer quelque temps à Florence pour étudier. » Elle l'appelait « un jeune homme sensé et bien élevé ».
c. 1504 – c. 1508
Travaille à Florence
1507
Rencontre de Donato Bramante
Raphaël rencontra l'architecte Donato Bramante, selon un récit non prouvé son parent. Bramante devint son conseiller et son mécène et le recommanda plus tard au pape Jules II comme le meilleur candidat pour les travaux du Vatican.