1596–1625
Место работы: Антверпен
4 октября 1601
Бюргер Антверпена и декан гильдии Святого Луки
В сентябре 1601 года Брейгеля, свободного мастера гильдии Святого Луки с 1597-го, избрали её деканом, но занять пост мог только гражданин Антверпена. 4 октября его записали бюргером как «Jan Bruegel, Peetersone, schilder, van Bruessele», он возглавил гильдию, а в 1602 году был переизбран.
1603
Смерть первой жены, Изабеллы де Йод
В год рождения дочери Пасхазии (её крёстным, как и старшего сына Яна в 1601 году, стал Рубенс) умерла жена Изабелла, оставив художника с двумя маленькими детьми; высказывалось предположение, что смерть связана с родами.
лето 1604
Изучает собрания императора Рудольфа II в Праге
Лето 1604 года Брейгель провёл в Праге при дворе императора Рудольфа II, куда съезжались северные маньеристы вроде Бартоломеуса Спрангера и Ганса фон Ахена. Энциклопедическое собрание редкостей и животных императора и увиденные там изображения животных Дюрера подтолкнули его к «каталогизации» природы в картинах; он сделал и живописную копию акварели Дюрера «Мадонна со множеством животных».
1604
Место работы: Прага
апрель 1605
Второй брак: Катарина ван Марьенбург
Брейгель вновь женился — на Катарине ван Марьенбург; у них родилось восемь детей, в том числе будущий художник Амброзиус Брейгель.