25 июня 1599
Контракт на картины для капеллы Контарелли
Заключён контракт на украшение семейной капеллы Контарелли в церкви Сан-Луиджи-деи-Франчези холстами со сценами из жизни святого Матфея за 400 скудо. Заказ, вероятно, устроил кардинал дель Монте.
28 ноября 1600
Избивает дубинкой гостя кардинала
Живя у кардинала дель Монте в палаццо Мадама, Караваджо избил дубинкой его гостя, дворянина Джироламо Стампу да Монтепульчано; последовала жалоба в полицию. Драки и аресты с заключением в тюрьму Тор ди Нона становились всё чаще.
1601
Своя мастерская и ученики
Караваджо снял собственную мастерскую, где писали свои картины его знаменитые ученики — Бартоломео Манфреди, Марио де Фьори и Леонелло Спада.
1602
Чекко — натурщик и спутник
Натурщиком для «Амура-победителя», написанного в 1602 году для Винченцо Джустиниани, был «Чекко» — возможно, Франческо Бонери, позднее художник Чекко дель Караваджо. Он жил с Караваджо в Риме и не оставил его и после бегства 1606 года; возможно, они были любовниками.
14 июня 1602
Заказ на «Смерть Марии»
Поступил заказ на картину для церкви Санта-Мария-делла-Скала в Трастевере; моделью для Девы Марии, по одной версии, стала утонувшая в Тибре проститутка, по другой — возлюбленная художника. Встречается и другая дата заказа — 1601 год.