ок. 1574
Отъезд в Италию
Выучившись в Кёльне у фламандского портретиста Георга Джерриха и, по всей вероятности, вступив в гильдию живописцев, 22-летний мастер отправляется в Италию. Сначала его привлекает Венеция.
1575
Поездка в Рим
Изучает античные скульптуры и работы итальянских мастеров, входит в круг работавших там северных художников: Отто ван Веен, Йорис Хуфнагель, братья Пауль и Маттейс Брил, Ханс Спекарт, Йозеф Хайнц Старший. Добивается заказа на «Рождество» для церкви Иль-Джезу — главного храма ордена иезуитов.
1587
Возвращение в Германию
После долгих итальянских лет возвращается на родину — сначала в Аугсбург, где пишет портреты для богатого семейства Фуггер; работает он и в Мюнхене, где получает заказ на два алтаря для церкви Св. Михаила (по другим данным, возвращение произошло около 1588 года).
1589
Выбирает резиденцией Мюнхен
Побывав в родном Кёльне и ещё раз съездив в Венецию, выбирает Мюнхен своей резиденцией и пишет несколько работ для герцога Баварии Вильгельма V. Под влиянием строго католического двора вырабатывает иконографию, близкую идеям Контрреформации.
1594
Возведение в дворянство
Император Рудольф II, назначивший его придворным живописцем двумя годами раньше, возводит мастера в дворянство.
1596
Переезд в Прагу
Женившись в Мюнхене на Регине, дочери придворного композитора Орландо ди Лассо, переезжает с ней в Прагу, где остаётся до конца жизни (по другим данным — в 1597 или даже 1601 году); в семье было пятеро детей. Придворным живописцем он числился с 1592 года, но жить при дворе не был обязан и прежде работал из Мюнхена.