1799
Просит отца отпустить его в живопись
В 1799 году Констебл уговорил отца позволить ему стать художником и получил небольшое содержание. Он поступил в Школы Королевской академии под руководство Джозефа Фэрингтона, рисовал с натуры, изучал анатомию и копировал старых мастеров.
до 1799
Коллекционер Бомонт показывает ему Клода Лоррена
Констебла представили коллекционеру Джорджу Бомонту, который показал ему жемчужину своего собрания — «Пейзаж с Агарью и Ангелом» Клода Лоррена; картина вдохновила молодого художника.
до 1799
Юность на мельнице: этюды сделали его художником
Он недолго учился в интернате в Лавенхеме, затем в дневной школе в Дедхэме, а после школы работал в зерновом деле отца; мельницами в итоге занялся младший брат Абрам. Юношей Констебл ходил с этюдами по окрестностям Суффолка и Эссекса — эти сцены, по его словам, «сделали его художником».
до 1799
Джон Томас Смит: рисуй, но не бросай мельницу
Гостя у родственников в Мидлсексе, Констебл познакомился с рисовальщиком и гравёром Джоном Томасом Смитом: тот дал несколько советов по живописи, но уговаривал не посвящать жизнь искусству, а заняться семейным делом.
1802
Отказ от места учителя рисования
Констебл отклонил должность учителя рисования в военном колледже Грейт-Марлоу — Бенджамин Уэст, тогдашний глава Академии, счёл это концом карьеры. В письме Джону Данторну он признался, что два года искал истину из вторых рук, и заявил о решимости стать профессиональным пейзажистом.
1802–1803
Первые выставки в Королевской академии
Констебл впервые выставил свои работы в 1802 году, а к 1803 году уже показывал картины на выставках Королевской академии.