1638
Переезд в Рим под защиту кардинала Бранкаччо
Поселился в Риме под покровительством влиятельного кардинала Франческо Марии Бранкаччо, любителя искусств и театра, близкого семье Барберини.
1640
Встреча с Лукрецией Паолини
Во Флоренции встретил Лукрецию Паолини, брошенную мужем; она стала его спутницей на всю жизнь и, вероятно, моделью аллегории «Музыка» (ок. 1641).
1640–1649
Флорентийский период при дворе Медичи
После скандальных размолвок с Бернини и неудачи с поступлением в Академию Святого Луки переехал во Флоренцию по приглашению Джованни Карло Медичи, где оставался до 1649 года.
1647
Участие в восстании Мазаньелло
По распространённой версии, принял участие в народном восстании под предводительством Мазаньелло в Неаполе; он написал портрет Мазаньелло и сочувствовал восстанию в одной из сатир.
1650
Возвращение в Рим, затворничество
Вернулся в Рим, ни с кем не общался и не принимал заказов, посвятив себя картинам с битвами и загадочными пейзажами, которые продавал через друга — банкира Карло де Росси.
1650-е
Скандал вокруг «Аллегории Фортуны»
Картина «Аллегория Фортуны» вызвала бурю негодования у религиозных и светских властей, увидевших в ней сатиру на себя; Роза был близок к аресту и опубликовал текст с безобидными толкованиями образов.