« Дама с собачкой » (1898) — рассказ русского писателя и драматурга Антона Павловича Чехова. Впервые опубликован в журнале «Русская мысль». Есть мнение, что рассказ был написан Чеховым под впечатлением его поездки в Ялту, а также встречи с последней любовью писателя — Ольгой Книппер.
Москвич Дмитрий Дмитриевич Гуров и Анна Сергеевна фон Дидериц («дама с собачкой») встречаются в Ялте, куда оба приехали на отдых. Несмотря на то, что и Анна Сергеевна замужем, и у Гурова в Москве есть жена и трое детей, герои рассказа влюбляются друг в друга.
В 1940—1941 и в 1945—1946 годах Кукрыниксы работали над циклом иллюстраций к рассказам А. П. Чехова, который состоит из тридцати рисунков к разным рассказам, написанным писателем с 1883 по 1903 год, и из более чем сорока иллюстраций к рассказу «Дама с собачкой». В Русском музее хранится значительная часть иллюстраций к этому рассказу.
