3 dicembre 1755
Nascita
1775
Parte per l'Inghilterra, seguendo Copley
Lo scoppio della rivoluzione americana e i suoi sconvolgimenti compromisero le sue prospettive di ritrattista e la famiglia emigrò in Nuova Scozia; benché patriota, Stuart seguì l'esempio di John Singleton Copley e andò in Inghilterra. Dapprima non ebbe successo nel perseguire la sua vocazione.
spring 1777
Espone per la prima volta alla Royal Academy
Nella primavera del 1777 Stuart mostra opere alla Royal Academy of Arts per la prima volta.
by 1782
La fama dopo «Il pattinatore»
Nel 1782 Stuart aveva ottenuto successo, in gran parte grazie a «Il pattinatore», ritratto di sir William Grant e primo ritratto a figura intera di Stuart. Il quadro smentì l'opinione che sapesse dipingere un volto ma non una figura; i prezzi delle sue opere erano superati solo da quelli di Reynolds e Gainsborough (secondo altre versioni, li superavano).
1793
Torna negli Stati Uniti per ritrarre Washington
Dopo 18 anni in Gran Bretagna e in Irlanda, lasciandosi alle spalle numerosi dipinti incompiuti, Stuart torna con il piano di dipingere un ritratto di Washington, farlo riprodurre da un incisore e mantenere la famiglia con la vendita dell'incisione. Stabilitosi brevemente a New York, cerca commissioni da persone influenti che potessero segnalarlo a Washington.
1795
Washington posa per Stuart
Più tardi nello stesso anno Washington posò per lui. Stuart lo dipinse in una serie di ritratti iconici, ciascuno dei quali suscitò richieste di copie e lo tenne occupato e ben pagato per anni.