1753–1774
Attività a Boston
1760s
Il figlio di un tabaccaio bisognoso tra l'élite di Boston
Il reddito che Copley guadagnò dipingendo negli anni Sessanta del Settecento fu straordinario per la sua città e la sua epoca e innalzò il figlio di un tabaccaio bisognoso all'aristocrazia locale. Le maggiori personalità della Nuova Inghilterra venivano nella sua sala di pittura come modelli.
30 September 1762
Chiede a Liotard i pastelli svizzeri
Copley scrive al pittore svizzero Jean-Étienne Liotard chiedendo una serie dei migliori pastelli svizzeri per disegnare ritratti, nella speranza che l'America diventi un giorno una scuola di belle arti. I pastelli arrivano e vengono usati; Copley fu un pioniere americano del pastello.
1766
«Un ragazzo con uno scoiattolo volante» alla mostra di Londra
La mostra del 1766 stabilisce la fama di Copley in Inghilterra. Joshua Reynolds parla con calore del quadro, dicendo che con un'adeguata educazione artistica Copley potrebbe diventare un maestro di statura mondiale.
4 August 1766
West esorta Copley a studiare in Europa
Secondo una versione, ricevendo il quadro senza il nome del pittore West esclamò che il suo colorito era degno di Tiziano e lo fece includere nella mostra; il 4 agosto scrive a Copley dell'interesse di Reynolds e gli consiglia un viaggio in Europa di tre o quattro anni. In ottobre e novembre Copley accetta volentieri di inviare altri quadri ma lamenta che a Boston, a memoria sua, non sia mai arrivato un ritratto degno del nome di quadro.
3 September 1766
Eletto alla Society of Artists of Great Britain
Con il voto del 3 settembre 1766, «Un ragazzo con uno scoiattolo volante» rende il giovane pittore di Boston Fellow della Society of Artists of Great Britain.