1799
Chiede al padre di lasciarlo dipingere
Nel 1799 Constable persuase il padre a lasciargli seguire l'arte e ricevette un piccolo assegno. Entrò nelle Royal Academy Schools sotto la guida di Joseph Farington, frequentando lezioni dal vivo e dissezioni anatomiche e copiando antichi maestri.
until 1799
Il collezionista Beaumont gli mostra Claude Lorrain
Constable fu presentato al collezionista George Beaumont, che gli mostrò il fiore all'occhiello della sua collezione, «Paesaggio con Agar e l'angelo» di Claude Lorrain; il quadro ispirò il giovane pittore.
until 1799
La giovinezza al mulino: gli schizzi che ne fecero un pittore
Dopo un breve periodo in un collegio a Lavenham e poi in una scuola diurna a Dedham lavorò nell'azienda di grano del padre, benché il fratello minore Abram finisse per gestire i mulini. Da giovane fece viaggi di schizzi da dilettante nel Suffolk e nell'Essex; quelle scene, disse, «mi hanno fatto pittore».
until 1799
John Thomas Smith: disegna, ma resta al mulino
In visita a parenti nel Middlesex, Constable conobbe il disegnatore e incisore John Thomas Smith, che gli diede consigli sulla pittura ma lo esortò a restare nell'attività di famiglia anziché dedicarsi all'arte.
1802
Rifiuta un posto da maestro di disegno
Constable rifiutò il posto di maestro di disegno al Great Marlow Military College, che Benjamin West, allora capo dell'Accademia, disse avrebbe posto fine alla sua carriera. In una lettera a John Dunthorne ammise di aver cercato per due anni la verità di seconda mano e dichiarò la sua decisione di diventare paesaggista professionista.
1802–1803
Le prime mostre alla Royal Academy
Constable mostrò per la prima volta le sue opere nel 1802 e nel 1803 esponeva dipinti alla Royal Academy.