1592
Нищим в Риме, у Пандольфо Пуччи
Молодой художник прибыл в Рим «голым и крайне нуждающимся», без адреса и средств, и поселился у скупого Пандольфо Пуччи по прозвищу «монсиньор Инсалата» («Салат»). По Беллори, поначалу он почти даром писал по три головы в день для живописца Лоренцо Сицилиано.
1592
Приют у Антиведуто Грамматики
Бездомного Караваджо пригласил к себе живописец Антиведуто Грамматика — будущий караваджист.
1593
Римская лихорадка: полгода в госпитале
Караваджо заболел «римской лихорадкой» (малярией) и шесть месяцев пролежал в госпитале на грани жизни и смерти. Возможно, под впечатлением от болезни он написал «Больного Вакха» — свой первый автопортрет.
1593
В мастерской Чезари д’Арпино
Караваджо поступил учеником к Чезари д’Арпино, который поручал ему писать цветы и листья на своих фресках; здесь провинциал знакомился с влиятельными меценатами и художниками, в частности с Яном Брейгелем Старшим. В те же годы после очередной драки он попал в тюрьму Тор ди Нона, где встретился с Джордано Бруно, а вскоре порвал с д’Арпино.
осень 1594
Под покровительством кардинала дель Монте
Караваджо начал работать по заказам кардинала Франческо дель Монте и поселился в его резиденции Мадама, где встречался с Галилео Галилеем, Томмазо Кампанеллой, Джакомо делла Порта, поэтами Марино и Милези. Этот период оказался для него очень плодотворным.
1595
Отказ в приёме в Академию Святого Луки
Несмотря на рекомендации Орацио Джентилески, Грамматики и Просперо Орси, Караваджо не приняли в Академию Святого Луки. Главным противником был её президент Федерико Цуккаро: успех его картин он объяснял лишь «оттенком новизны», который ценили богатые покровители.