1606
Бегство из Рима в имения Колонна и Неаполь
Покровители больше не могли его защитить, и Караваджо бежал сначала в имения семьи Колонна к югу от Рима, а затем в Неаполь, где держала дворец Костанца Колонна Сфорца. Вне юрисдикции римских властей самый знаменитый художник Рима стал самым знаменитым и в Неаполе.
29 мая 1606
Убийство Рануччо Томассони
В драке или поединке на шпагах на Кампо-Марцио Караваджо убил — возможно, ненамеренно — Рануччо Томассони; говорили об игорном долге после партии в паллакорду или о ревности к куртизанке Филлиде Меландрони. Художника приговорили к обезглавливанию и объявили награду: любой, кто его узнает, мог законно исполнить приговор.
июль 1607
Отплывает на Мальту
Неожиданно Караваджо направился в Ла-Валлетту, столицу Мальты, — он добивался папского помилования. Добраться туда ему помог Фабрицио Сфорца Колонна, рыцарь Мальтийского ордена и генерал его галер.
конец августа 1608
Арест на Мальте и побег из тюрьмы
Вероятно, после очередной драки — на этот раз с рыцарем-аристократом, которого тяжело ранили, выломав дверь дома, — рыцари заключили Караваджо в тюрьму в Валлетте, но ему удалось бежать.
октябрь 1608
Бегство в Сиракузы к Марио Миннити
Сбежав из мальтийской тюрьмы, Караваджо приплыл на Сицилию, в Сиракузы, где ему помог старый друг Марио Миннити — когда-то, поссорившись с художником, тот женился и уехал на Сицилию.
к декабрю 1608
Изгнан из Мальтийского ордена
Орден исключил беглеца «как гнилой и смрадный член» — такой формулой пользовались во всех подобных случаях.