март 1762
Уезжает в Лондон искать удачу
В марте 1762 года Ромни расстаётся с женой, сыном и дочерью и едет в Лондон искать удачу; первые годы в столице отмечены денежными трудностями. Не считая редких поездок в Камбрию, он останется там до 1799 года и будет содержать семью, но она никогда не поселится с ним в столице.
1763
«Смерть генерала Вулфа» на конкурсе Общества искусств
Картина «Смерть генерала Вулфа», представленная на конкурс Королевского общества искусств, по словам друзей Ромни, получает вторую премию в 50 гиней; позднее сумму сократили до 25 гиней на сомнительных основаниях.
сентябрь 1764
Несколько недель в Париже
Вместе с другом, юристом Томасом Грином, Ромни едет в Париж изучать старых мастеров: заграничная поездка считалась необходимой частью обучения художника, а увидеть великое искусство в Лондоне было почти негде.
1768
Знакомство с драматургом Ричардом Камберлендом
Ромни пишет портрет Камберленда, а тот помогает ему познакомиться с влиятельными покровителями. Подружился он и с миниатюристом Озайасом Хамфри.
1769
Выставляет портрет сэра Джорджа Уоррена с семьёй
Большой портрет сэра Джорджа Уоррена с семьёй, показанный в Обществе свободных художников, вызывает всеобщее восхищение и закладывает основу будущей популярности мастера; 1769 год становится для него переломным.
март 1772
Отправляется в Италию с Озайасом Хамфри
Достигнув достаточной обеспеченности, Ромни осуществляет давний замысел — поехать в Италию изучать великих мастеров прошлого; путь лежит через Париж, Лион, Марсель, Ниццу, Геную, Ливорно, Флоренцию и Пизу.