Optician's Window (Later Version), New York

ок. 1942

Либерман берёт его в художественный отдел Vogue

Вернувшись в Нью-Йорк, Пенн получает от Александра Либермана место сотрудника художественного отдела журнала Vogue; он занимается версткой, пока Либерман не просит его попробовать себя в фотографии.

ноябрь 1944

Водит санитарную машину в итальянских Апеннинах

Отказавшись от места «художника-фотографа» в Управлении военной информации в Лондоне, Пенн идёт добровольцем в Американскую полевую службу (AFS); в ноябре 1944 года он прибывает в Неаполь и водит санитарную машину в поддержку Восьмой британской армии, пробивавшейся на север через Апеннины в тяжёлую зиму.

1947

Знакомство с Лизой Фонсагривс

На фотосессии в 1947 году Пенн знакомится со шведской манекенщицей Лизой Фонсагривс.

1950

Женится на Лизе Фонсагривс

В 1950 году Пенн и Лиза Фонсагривс вступают в брак в регистрационной палате Челси; в том же году он снимает жену в «Платье Арлекина» (Harlequin Dress).

1950-е

Собственная студия и рекламная съёмка

В 1950-е годы Пенн открывает в Нью-Йорке собственную студию и начинает делать рекламные фотографии; со временем среди его клиентов — General Foods, De Beers, Исэй Миякэ и Clinique.

1960

Книга «Moments Preserved»

Выходит поворотная книга Пенна «Moments Preserved» («Сохранённые мгновения»); до этого его снимки почти исключительно видели в репродукциях на глянцевых страницах журналов.