1596–1625
Место работы: Антверпен
1603
Смерть первой жены, Изабеллы де Йод
В год рождения дочери Пасхазии (её крёстным, как и старшего сына Яна в 1601 году, стал Рубенс) умерла жена Изабелла, оставив художника с двумя маленькими детьми; высказывалось предположение, что смерть связана с родами.
лето 1604
Изучает собрания императора Рудольфа II в Праге
Лето 1604 года Брейгель провёл в Праге при дворе императора Рудольфа II, куда съезжались северные маньеристы вроде Бартоломеуса Спрангера и Ганса фон Ахена. Энциклопедическое собрание редкостей и животных императора и увиденные там изображения животных Дюрера подтолкнули его к «каталогизации» природы в картинах; он сделал и живописную копию акварели Дюрера «Мадонна со множеством животных».
1604
Место работы: Прага
апрель 1605
Второй брак: Катарина ван Марьенбург
Брейгель вновь женился — на Катарине ван Марьенбург; у них родилось восемь детей, в том числе будущий художник Амброзиус Брейгель.
1606
Придворный художник эрцгерцогов Альбрехта и Изабеллы
Брейгель стал придворным художником правителей Испанских Нидерландов и наезжал в Брюссель в 1606, 1609, 1610 и 1613 годах. Благодаря эрцгерцогине он получил доступ в дворцовые оранжереи с редчайшими растениями, а животных писал с натуры в придворном зверинце.