1749
С коммодором Кеппелем в Средиземное море
В 1749 году Рейнольдс знакомится с коммодором Огастесом Кеппелем (их свёл лорд Эджкамб), и тот берёт его на борт «Центуриона» в плавание по Средиземному морю: Лиссабон, Кадис, Алжир, Менорка, затем Ливорно и Рим. Расходы на поездку в Италию ему авансирует сестра Мэри Палмер.
1753
Окончательно обосновывается в Лондоне
Три месяца проведя в Девоне, Рейнольдс в 1753 году обосновывается в Лондоне, где остаётся до конца жизни: сперва на Сент-Мартинс-лейн, затем на Грейт-Ньюпорт-стрит; хозяйство ведёт сестра Фрэнсис, а сам он так и не женится и детей не имеет. Успех приходит быстро: лорд Эджкамб рекомендует его герцогам Девонширскому и Графтону, следом позируют и другие пэры.
1764
Основание «Клуба»
В 1764 году Рейнольдс собирает «Клуб»: в числе первых членов — Бёрк, Беннет Лэнгтон, Топхэм Боклерк, Голдсмит, Энтони Шамиер, Томас Хокинс и Кристофер Наджент, позднее к ним присоединяются Гаррик, Босуэлл и Шеридан. Клуб собирается по понедельникам на ужин и беседу в «Turk's Head» на Джеррард-стрит, 9, засиживаясь до раннего утра вторника; за десять лет число членов вырастает до тридцати пяти.
1769
Посвящён в рыцари Георгом III
Король Георг III посвящает Рейнольдса в рыцари — вторым английским художником, удостоенным такой чести.
1789
Потеря зрения левого глаза
В 1789 году Рейнольдс теряет зрение на левый глаз, переносит болезненную операцию, носит повязку и вынужден уйти от дел.
23 февраля 1792
Кончина