1768
Знакомство с драматургом Ричардом Камберлендом
Ромни пишет портрет Камберленда, а тот помогает ему познакомиться с влиятельными покровителями. Подружился он и с миниатюристом Озайасом Хамфри.
1769
Выставляет портрет сэра Джорджа Уоррена с семьёй
Большой портрет сэра Джорджа Уоррена с семьёй, показанный в Обществе свободных художников, вызывает всеобщее восхищение и закладывает основу будущей популярности мастера; 1769 год становится для него переломным.
март 1772
Отправляется в Италию с Озайасом Хамфри
Достигнув достаточной обеспеченности, Ромни осуществляет давний замысел — поехать в Италию изучать великих мастеров прошлого; путь лежит через Париж, Лион, Марсель, Ниццу, Геную, Ливорно, Флоренцию и Пизу.
июнь 1772
В Риме изучает фрески Рафаэля с разрешения папы
В июне Ромни прибывает в Рим; рекомендательное письмо даёт ему возможность встретиться с папой Климентом XIV, и тот разрешает установить леса в Апостольском дворце, чтобы изучать фрески Рафаэля. Восемнадцать месяцев в Риме он посвящает этюдам и наброскам с выдающихся произведений.
ок. 1775
Заказы герцога Ричмонда и его круга
Чарльз Леннокс, 3-й герцог Ричмонд, и его друзья заказывают Ромни работы, и это окончательно поворачивает судьбу художника к лучшему.
1776–1777
Дружба с писателем Уильямом Хейли
В 1776–1777 годах Ромни знакомится с Уильямом Хейли; завязывается прочная дружба, и для писателя он пишет портреты.