1500
Переезжает в Милан вместе с отцом
Вместе с отцом, землевладельцем Джованни Донато де Скаписом, Бернардино де Скапис — уроженец Руно (Думенца) близ Луино на Лаго-Маджоре, откуда и прозвание «Луини» — перебирается в Милан. Об учителях сведения расходятся: по Ломаццо, он учился у Джованни Стефано Скотто, другие считают его учеником Амброджо Бергоньоне.
1504–1507
Жизнь в Венето, вероятно в Тревизо
Луини жил в Венето и, вероятно, в Тревизо, где общался с ломбардскими архитекторами — семьёй Ломбардо и братьями Лоренцо и Джован Баттиста Бреньо. Об этом, судя по всему, свидетельствует «Мадонна с Младенцем», подписанная «Bernardinus Mediolanensis faciebat», — её атрибуция остаётся спорной.
1509
Возвращается в Милан, получив заказ на полиптих
От полиптиха, заказ на который он получил, сегодня остался лишь «Святой Антоний Падуанский» в музее Польди-Пеццоли. Ранние картины Луини выполнены в позднеготическом стиле, напоминающем манеру Бергоньоне, которого считают его непосредственным наставником.
ок. 1510
Женится на Маргерите Ломаццо
В семье родилось четыре сына — Тобий, Эванджелиста, Джованни Пьетро и Аурелио; двое последних стали художниками и после смерти отца, последовавшей в 1532 году, продолжили его дело.
1521
Едет в Рим и подпадает под влияние Рафаэля
Влияние Рафаэля заметно в последующих фресках виллы Ла-Пелукка (1520–1523) и в других работах, ныне хранящихся в Брере.