Comité van Bondgenootschap, 1795

1790-е

Консервативная позиция в годы Французской революции

Во время Французской революции он занимает консервативную позицию и выпускает карикатуру за карикатурой, высмеивая французов и Наполеона (обычно в образе якобинца) и прославляя Джона Буля; часть листов печатает «Anti-Jacobin Review». Горячим сторонником вигов или тори его, впрочем, считать нельзя: он высмеивал представителей всего политического спектра.

1792–1810

Жизнь под одной крышей с издательницей Ханной Хамфри

Всё время своей славы Гилрей живёт с мисс (часто говорили «миссис») Ханной Хамфри — своей издательницей и торговкой гравюрами, чей магазин последовательно находился на Стрэнде, 227, на Нью-Бонд-стрит, на Олд-Бонд-стрит и, наконец, на Сент-Джеймс-стрит; его листы выставлены в её витрине, где их разглядывают толпы. Считается, что он не раз думал жениться на ней и однажды по дороге в церковь сказал, что это глупая затея: они и так прекрасно живут вместе, и лучше оставить всё как есть; доказательств для сплетен о них нет.

1792–1810

Главные годы: политические и общественные сатиры

Основную часть офортных политических и общественных сатир он выпускает в 1792–1810 годах: мишенями становятся Георг III с королевой Шарлоттой, принц Уэльский, Фокс, Питт-младший, Берк, Наполеон, премьер-министры и генералы, а листы расходятся по Британии и Европе. Король, рассмотрев некоторые наброски, заметил, что не понимает таких карикатур, и Гилрей отомстил листом «A Connoisseur Examining a Cooper», высмеяв разом его претензии на знание искусства и скупость. Ему приписывают почти 1000 карикатур, а по мнению некоторых — до 1600–1700.