1753/1754
Nascimento
1775
Encontro com o editor Tsutaya Jūzaburō
Segundo alguns relatos, em 1775 Utamaro conhece o editor Tsutaya Jūzaburō, que teve enorme influência sobre sua obra: muitos de seus melhores álbuns, livros ilustrados e séries de estampas de folha única saíram de sua longa colaboração. Sua primeira obra conhecida para Tsutaya, porém, data apenas de 1783.
autumn 1782
Um banquete pelo novo nome, Utamaro
No outono de 1782, acredita-se, Utamaro oferece um suntuoso banquete cujos convidados incluem os artistas Kiyonaga, Kitao Shigemasa e Katsukawa Shunshō e os escritores Ōta Nanpo e Hōseidō Kisanji. Foi ali que, acredita-se, anunciou seu novo nome artístico, distribuindo, como exigia o costume, uma estampa especialmente feita, um autorretrato curvando-se profundamente diante de um biombo com os nomes dos convidados. Segundo outros relatos, usa o pseudônimo desde 1781.
c. 1783 – 1788
Anos na casa do editor Tsutaya
Provavelmente a partir de 1783, Utamaro vive por cerca de cinco anos na casa de Tsutaya Jūzaburō e torna-se um dos principais artistas da firma Tsutaya. As provas de suas estampas desses anos são esporádicas: ele ilustra sobretudo livros de kyōka, “versos loucos”, paródia da forma clássica do waka.
c. 1791
Abandona estampas de livros por retratos de beldades de meio corpo
Por volta de 1791, Utamaro deixa de desenhar estampas para livros e concentra-se em retratos únicos de mulheres mostradas de meio corpo, em vez das cenas de grupo preferidas por outros artistas de ukiyo-e. Foi o primeiro na xilogravura japonesa a usar composições de meio corpo para retratos de mulheres; nada de sua obra de 1790–1792 sobreviveu.
1797
A morte do amigo e mecenas Tsutaya Jūzaburō
Em 1797, morre o velho amigo e apoiador de Utamaro, o editor Tsutaya Jūzaburō; o artista aparentemente ficou muito abalado com a perda, e alguns comentaristas sentem que sua obra nunca mais atingiu as antigas alturas. Mais tarde, vive em Kyūemon-chō, depois em Bakuro-chō e, por fim, perto da Ponte Benkei.