1753–1774
Trabalhou em Boston
1760s
O filho de um tabaqueiro pobre entre a elite de Boston
A renda que Copley obteve pintando na década de 1760 foi extraordinária para sua cidade e sua época e elevou o filho de um tabaqueiro necessitado à aristocracia local. As maiores personalidades da Nova Inglaterra iam a seu ateliê como modelos.
30 September 1762
Pede a Liotard giz pastel suíço
Copley escreve ao pintor suíço Jean-Étienne Liotard pedindo um conjunto dos melhores gizes suíços para desenhar retratos, na esperança de que a América venha um dia a ser uma escola de belas-artes. Os pastéis chegam e são usados; Copley foi um pioneiro do pastel nos Estados Unidos.
1766
“Menino com um esquilo-voador” na exposição de Londres
A exposição de 1766 estabelece a fama de Copley na Inglaterra. Joshua Reynolds fala calorosamente do quadro, dizendo que, com uma formação artística adequada, Copley poderia tornar-se um mestre de estatura mundial.
4 August 1766
West o incentiva a estudar na Europa
Segundo um relato, ao receber o quadro sem o nome do pintor, West exclamou que seu colorido era digno de Ticiano, e conseguiu incluí-lo na exposição; em 4 de agosto escreve a Copley sobre o interesse de Reynolds e aconselha uma visita à Europa de três ou quatro anos. Em outubro e novembro, Copley concorda de bom grado em enviar mais quadros, mas lamenta que nenhum retrato digno do nome de quadro tenha sido levado a Boston em sua memória.
3 September 1766
Eleito para a Society of Artists of Great Britain
Por votação de 3 de setembro de 1766, “Menino com um esquilo-voador” torna o jovem pintor de Boston membro da Society of Artists of Great Britain.