1640–1649
Florentijnse periode aan het hof van de Medici
Na schandalige ruzies met Bernini en zijn mislukte poging om tot de Accademia di San Luca te worden toegelaten, verhuisde hij op uitnodiging van Giovanni Carlo de' Medici naar Florence, waar hij tot 1649 bleef.
1640s
Oprichting van de Accademia dei Percossi in Florence
In Florence richtte hij de Accademia dei Percossi op, een combinatie van atelier en salon van dichters, toneelschrijvers en schilders, waar tijdens diners satires en komedies werden voorgelezen.
1640s
De satires “Muziek”, “Poëzie”, “Schilderkunst” en “Oorlog”
Tijdens zijn verblijf bij de gebroeders Maffei in Volterra schreef hij vier satires: Muziek, Poëzie, Schilderkunst en Oorlog; tegelijkertijd schilderde hij het schilderij Filosofie (nu in de National Gallery in Londen).
1650
Terugkeer naar Rome, teruggetrokken leven
Hij keerde terug naar Rome, hield zich afzijdig en nam geen opdrachten aan; hij wijdde zich aan veldslagtaferelen en raadselachtige landschappen, die hij verkocht via zijn vriend, de bankier Carlo de Rossi.
1650s
Schandaal rond de “Allegorie van het Geluk”
Het schilderij Allegorie van het Geluk wekte een storm van verontwaardiging bij de kerkelijke en wereldlijke autoriteiten, die er een satire op zichzelf in zagen; Rosa liep gevaar gearresteerd te worden en publiceerde een tekst met onschuldige interpretaties van de beeldtaal.