1753–1774
Werkzaam in Boston
1760s
De zoon van een behoeftige tabakshandelaar onder de elite van Boston
Het inkomen dat Copley in de jaren 1760 met schilderen verdiende was buitengewoon voor zijn stad en tijd en tilde de zoon van een behoeftige tabakshandelaar op tot de plaatselijke aristocratie. De voornaamste personen van New England kwamen als model naar zijn schilderkamer.
30 September 1762
Vraagt Liotard om Zwitserse pastelkrijtjes
Copley schrijft aan de Zwitserse schilder Jean-Étienne Liotard met het verzoek om een stel van de beste Zwitserse krijtjes voor het tekenen van portretten, in de hoop dat Amerika ooit een school voor de schone kunsten zal worden. De pastels komen aan en worden gebruikt; Copley was een Amerikaanse pionier in de pastelkunst.
1766
“A Boy with a Flying Squirrel” op de tentoonstelling in Londen
De tentoonstelling van 1766 vestigt Copleys faam in Engeland. Joshua Reynolds spreekt warm over het schilderij en zegt dat Copley met een goede kunstopleiding een meester van wereldformaat zou kunnen worden.
4 August 1766
West dringt er bij Copley op aan in Europa te studeren
Volgens één verslag riep West, toen hij het schilderij zonder naam van de schilder ontving, uit dat de kleuren Titiaans waardig waren, en hij zorgde dat het op de tentoonstelling kwam; op 4 augustus schrijft hij Copley over Reynolds' belangstelling en raadt hem een reis naar Europa van drie of vier jaar aan. In oktober en november stemt Copley er graag mee in meer schilderijen te sturen, maar hij beklaagt zich dat er in zijn herinnering nooit een portret in Boston is gebracht dat de naam schilderij verdient.
3 September 1766
Gekozen tot lid van de Society of Artists of Great Britain
Bij stemming van 3 september 1766 maakt “A Boy with a Flying Squirrel” de jonge schilder uit Boston tot Fellow van de Society of Artists of Great Britain.