1799
父に絵を描かせてほしいと頼む
1799年、コンスタブルは父を説得して芸術の道を許され、少額の手当を受けた。ジョゼフ・ファリントンの指導の下、王立アカデミー附属学校に入り、人体実習と解剖に出席し、古い巨匠を模写した。
until 1799
収集家ボーモントがクロード・ロランを見せる
コンスタブルは収集家ジョージ・ボーモントに紹介され、彼はコレクションの自慢であるクロード・ロランの『ハガルと天使のいる風景』を見せた。その絵は若い画家に着想を与えた。
until 1799
製粉所での青年時代：彼を画家にしたスケッチ
ラヴェナムの寄宿学校、次いでデダムの通学学校に短期間通った後、彼は父の穀物事業で働いたが、結局は弟エイブラムが製粉所を営んだ。青年のとき、サフォークとエセックスをアマチュアとしてスケッチ旅行し、それらの場面が、彼の言葉では「私を画家にした」。
until 1799
ジョン・トマス・スミス：描くが、製粉所にとどまれ
ミドルセックスの親戚を訪ねている間、コンスタブルは素描家・版画家ジョン・トマス・スミスと出会い、彼は絵について助言を与えたが、芸術に進むのではなく家業にとどまるよう促した。
1802
素描教師の職を断る
コンスタブルは、当時アカデミーの院長だったベンジャミン・ウェストが経歴の終わりになると言ったグレート・マーロウ陸軍士官学校の素描教師の職を辞退した。ジョン・ダンソーンへの手紙で、彼は2年間、真実を間接的に求めていたと認め、職業的な風景画家になる決意を表明した。
1802–1803
王立アカデミーでの最初の展覧会
コンスタブルは1802年に初めて作品を展示し、1803年までには王立アカデミーに絵を出品していた。