1753–1774
Travaille à Boston
1760s
Le fils d'un marchand de tabac sans le sou parmi l'élite de Boston
Les revenus que Copley tira de la peinture dans les années 1760 furent extraordinaires pour sa ville et son époque et élevèrent le fils d'un marchand de tabac nécessiteux dans l'aristocratie locale. Les plus grands personnages de la Nouvelle-Angleterre venaient poser dans son atelier.
30 September 1762
Demande à Liotard des crayons pastel suisses
Copley écrit au peintre suisse Jean-Étienne Liotard pour lui demander un jeu des meilleurs crayons suisses pour dessiner des portraits, dans l'espoir que l'Amérique devienne un jour une école des beaux-arts. Les pastels arrivent et sont mis à profit ; Copley fut un pionnier américain du pastel.
1766
« Un garçon et un écureuil volant » à l'exposition de Londres
L'exposition de 1766 établit la renommée de Copley en Angleterre. Joshua Reynolds parle chaleureusement du tableau, disant qu'avec une formation artistique convenable Copley pourrait devenir un maître de stature mondiale.
4 August 1766
West presse Copley d'étudier en Europe
Selon une version, en recevant le tableau sans le nom du peintre, West s'exclama que son coloris était digne de Titien, et le fit entrer à l'exposition ; le 4 août, il écrit à Copley l'intérêt de Reynolds et lui conseille un séjour en Europe de trois ou quatre ans. En octobre et novembre, Copley accepte volontiers d'envoyer d'autres tableaux mais déplore qu'aucun portrait digne du nom de tableau n'ait été apporté à Boston de mémoire d'homme.
3 September 1766
Élu à la Society of Artists of Great Britain
Par le vote du 3 septembre 1766, « Un garçon et un écureuil volant » fait du jeune peintre de Boston un membre de la Society of Artists of Great Britain.