1753–1774
Trabajó en Boston
1760s
El hijo de un tabaquero necesitado entre la élite de Boston
Los ingresos que Copley obtuvo pintando en la década de 1760 fueron extraordinarios para su ciudad y su época y elevaron al hijo de un tabaquero pobre a la aristocracia local. Los personajes más destacados de Nueva Inglaterra acudían a su estudio como retratados.
30 September 1762
Pide a Liotard lápices pastel suizos
Copley escribe al pintor suizo Jean-Étienne Liotard pidiéndole un juego de los mejores lápices suizos para dibujar retratos, con la esperanza de que América llegue a ser algún día una escuela de bellas artes. Los pasteles llegan y se ponen en uso; Copley fue un pionero del pastel en Estados Unidos.
1766
«Un muchacho con una ardilla voladora» en la exposición de Londres
La exposición de 1766 establece la fama de Copley en Inglaterra. Joshua Reynolds habla con calidez del cuadro y dice que, con una formación artística adecuada, Copley podría llegar a ser un maestro de talla mundial.
4 August 1766
West insta a Copley a estudiar en Europa
Según una versión, al recibir el cuadro sin el nombre del pintor, West exclamó que su colorido era digno de Tiziano, y consiguió que entrara en la exposición; el 4 de agosto escribe a Copley sobre el interés de Reynolds y le aconseja un viaje a Europa de tres o cuatro años. En octubre y noviembre Copley accede gustoso a enviar más cuadros, pero lamenta que en su memoria no se haya llevado a Boston ningún retrato digno del nombre de cuadro.
3 September 1766
Elegido miembro de la Society of Artists of Great Britain
Por votación del 3 de septiembre de 1766, «Un muchacho con una ardilla voladora» convierte al joven pintor de Boston en miembro de la Society of Artists of Great Britain.