3. Dezember 1755
Geburt
1775
Reise nach England, Copley folgend
Der Ausbruch der Amerikanischen Revolution und ihre Umwälzungen gefährdeten seine Aussichten als Porträtist, und seine Familie wanderte nach Neuschottland aus; obwohl Patriot, folgte Stuart dem Beispiel von John Singleton Copley und ging nach England. Zunächst hatte er dort mit seiner Berufung keinen Erfolg.
spring 1777
Stellt erstmals in der Royal Academy aus
Im Frühjahr 1777 zeigt Stuart erstmals Arbeiten in der Royal Academy of Arts.
by 1782
Ruhm nach „Der Eisläufer“
Bis 1782 hatte Stuart Erfolg, hauptsächlich dank „Der Eisläufer“, einem Porträt von Sir William Grant und Stuarts erstem ganzfigurigen Porträt. Das Bild widerlegte die Meinung, er könne ein Gesicht, aber keine Figur malen; die Preise für seine Arbeiten wurden nur von denen von Reynolds und Gainsborough übertroffen (nach anderen Berichten übertrafen sie sie).
1793
Rückkehr in die Vereinigten Staaten, um Washington zu malen
Nach 18 Jahren in Großbritannien und Irland kehrt Stuart, zahlreiche unvollendete Gemälde zurücklassend, mit dem Plan zurück, ein Porträt von Washington zu malen, von einem Stecher reproduzieren zu lassen und seine Familie vom Verkauf des Stichs zu ernähren. Er lässt sich kurz in New York nieder und sucht Aufträge bei einflussreichen Leuten, die ihn Washington nahebringen könnten.
1795
Washington sitzt Stuart Modell
Später im selben Jahr posierte Washington für ihn. Stuart malte ihn in einer Reihe ikonischer Porträts, von denen jedes eine Nachfrage nach Kopien auslöste und ihn jahrelang beschäftigt und gut bezahlt hielt.