3. december 1755
Født
1775
Rejser til England efter Copley
Den amerikanske revolutions udbrud og dens omvæltninger bragte hans udsigter som portrætmaler i fare, og hans familie udvandrede til Nova Scotia; selv om han var patriot, fulgte Stuart John Singleton Copleys eksempel og rejste til England. Først havde han ingen succes med sit kald dér.
spring 1777
Udstiller på Royal Academy for første gang
I foråret 1777 viser Stuart værker på Royal Academy of Arts for første gang.
by 1782
Berømmelse efter “Skøjteløberen”
I 1782 havde Stuart haft succes, hovedsagelig takket være “The Skater”, et portræt af Sir William Grant og Stuarts første helfigursportræt. Billedet gjorde op med opfattelsen, at han kunne male et ansigt men ikke en figur; priserne på hans værker blev kun overgået af Reynolds’ og Gainsboroughs (ifølge andre beretninger overgik de dem).
1793
Vender tilbage til USA for at male Washington
Efter 18 år i Storbritannien og Irland og efter at have efterladt talrige ufærdige malerier vender Stuart tilbage med en plan om at male et portræt af Washington, lade en gravør gengive det og forsørge sin familie af salget af kobberstikket. Efter kort at have slået sig ned i New York søger han bestillinger fra indflydelsesrige personer, der kunne gøre Washington opmærksom på ham.
1795
Washington sidder model for Stuart
Senere samme år stod Washington model for ham. Stuart malede ham i en serie ikoniske portrætter, som hver især førte til efterspørgsel på kopier og holdt ham beskæftiget og højt betalt i årevis.